Con la prima conversione vengono eliminati i peccati gravi, i gesti e le decisioni gravemente disordinate, però evitare il gesto peccaminoso non è lo stesso che sradicare la sua origine interna. Le radici del peccato, infatti, restano tutte dentro e si manifestano in molti modi. I padri del deserto dicono che queste radici interiori del peccato si manifestano ordinariamente nel sogno fin quando la purificazione più profonda non abbia avuto luogo. Lo sradicamento del peccato nei suoi addentellati interiori è frutto di un processo che comincia solo con la seconda conversione, e in questo processo vengono eliminati anche i peccati veniali e le imperfezioni. Tuttavia rimane ancora un aspetto di imperfezione che sarà eliminato solo nell'ultima fase che abbiamo chiamato "Perfezione della carità" o anche "Via unitiva". La seconda conversione è dunque una fase di purificazione interiore che, a differenza della prima, è compiuta da Dio e non dall'uomo: mentre l'uomo ha la possibilità di evitare il peccato come gesto, non ha la possibilità di sradicare la sua origine interiore. La seconda conversione è necessaria perché Dio farà quello che io non posso fare. Ad esempio, io posso impedire a me stesso uno scatto d'ira, se riesco a controllarmi, ma non riesco a eliminare l'ira come fatto interno, perché su questa radice interiore non ho potere; sarà Dio che compirà questa purificazione interna delle radici del peccato in un arco indefinitamente lungo, che comincia con la seconda conversione. Questa fase è caratterizzata da tempi particolari che S. Giovanni della croce, nella sua ispirazione poetica, definisce "Notte oscura". Prima che l'anima raggiunga la liberazione dal peccato nelle sue radici interiori deve attraversare una notte oscura che coincide con l'ingresso nella seconda conversione, ed è anche il mezzo attraverso il quale Dio toglie le radici del peccato nell'interiorità umana. Questa "notte oscura" si realizza mediante la scomparsa della consolazione interiore e nell'esperienza dell'aridità, che dà l'impressione alla persona di essere stata abbandonata da Dio, al punto tale che il soggetto spesso attribuisce a se stesso la causa della perdita della consolazione interiore, colpevolizzandosi senza ragione. In tali situazioni domande del tipo: " Prima Dio mi dava tante consolazioni nella preghiera ora non più, chissà che cosa ho fatto?" sono pericolosissime; facendo leva su di esse, il maligno non tarderà a tentare in tutti i modi di distruggere il cammino della persona. Per questo è molto importante conoscere le regole che Dio applica all'anima nel suo cammino verso la santità. Mentre nella prima conversione il soggetto si sentiva avvolto totalmente dall'amore di Dio; il momento della meditazione era nutritivo, gustoso, con un qualche senso di illuminazione; nei tempi di preghiera la persona aveva la percezione che Dio fosse lì a prenderla in braccio; tutto questo scompare nella seconda conversione e la persona si sente come un bambino che, dopo essere stato portato in braccio, viene deposto brutalmente sulla terra e deve imparare a camminare. Quando una persona affronta male questo passaggio della "notte oscura", e si irrigidisce davanti alla divina pedagogia, rischia di ritardare il suo cammino di purificazione. In questa fase il massimo grado di docilità è l'unica sapienza, perché in questi momenti Dio ci sta lavorando con grande forza. Se uno scappa mentre Dio lo sta lavorando, Dio stesso sarà costretto ad arrestare la realizzazione del suo capolavoro. La fase della seconda conversione si chiama anche "Via illuminativa", perché dopo aver attraversato la notte oscura (che può essere alternata a momenti di luce, o continua per un tempo indefinitamente lungo) l'anima esce come da un tunnel e si trova immersa in una luce nuova, sconosciuta prima.