Nella seconda conversione si rivela una divina pedagogia che consiste nell'impedire alla persona di fermarsi alle consolazioni di Dio, col rischio di non arrivare a Dio. Il Signore non gioisce delle nostre sofferenze e meno ancora gioisce nel procurarcele, ma ad un certo punto del cammino è costretto a toglierci le consolazioni dello spirito, perché se non lo facesse, rischieremmo di non arrivare mai a Lui, impantanandoci nell'amor proprio. Questa divina pedagogia è così importante che anche l'AT ne dà alcune allusioni. Il Cantico dei Cantici, al capitolo 3, dice: "Sul mio letto, lungo la notte, ho cercato l'amato del mio cuore; l'ho cercato, ma non l'ho trovato" (Ct 3,1). Dio, nella fase della seconda conversione, dà alla persona l'impressione di non averlo trovato. Mentre la prima conversione, risponde a una diversa logica, che è descritta dal profeta Geremia: "Mi hai sedotto, Signore, e io mi sono lasciato sedurre; mi hai fatto forza e hai prevalso" (Ger 20,7). Il profeta Geremia, con queste parole, si riferisce all'inizio della prima conversione che è sempre caratterizzata da una dolce attrazione esercitata da Dio sul nostro cuore, con una dolcezza tale che non è possibile resistere. Ma dopo questa seduzione, potrebbe accadere che la persona si concentri così tanto sulla gioia interiore che riceve da Dio, da correre il rischio di continuare a seguire il Signore per risentire questa dolcezza; a quel punto Dio è costretto a "spegnere l'interruttore" e a fare sparire ogni dolcezza spirituale, per lanciare alla persona un messaggio di importanza cruciale, che si può tradurre così: "Sappi che devi cercare Me e non le dolcezze che Io posso darti". Inizia così una fase più difficile dal punto di vista della scelta cristiana, che Giovanni della Croce definisce "La notte oscura". Durante questa "notte", la persona non è più attratta dalla dolcezza di Cristo, e ha anzi l'impressione che Dio si sia allontanato da lei. A quel punto la propria vita spirituale è mossa solo dalla forza di volontà e dalla scelta deliberata di appartenere a Dio. Esattamente come accade alla Cananea che continua a gridare la sua invocazione anche dopo che Cristo le ha mostrato la più completa indifferenza. Eppure, solo così la fede della Cananea supera tutti i limiti e giunge a un vertice di eroismo che nel vangelo è attribuito a pochi. Anche a Caterina da Siena, il Signore, rispondendo ad alcune sue domande, spiega il perché della sua pedagogia e le dice: "Vi sono alcuni che mi servono con amore; tuttavia, questo amore è imperfetto, serve per propria utilità o diletto, o per il piacere stesso che deriva dal servirmi". Dicendo questo, Dio si riferisce alla condizione dei due comandamenti che Cristo indica allo scriba in Mc 12: si tratta di un amore imperfetto, perché impostato su una base che ruota intorno al piacere stesso che deriva dal servire Dio. Indirettamente, significa che servono Dio con amore perfetto coloro i quali, in questo servizio, non ricavano un gruzzolo di consolazione da mettersi in tasca, non si concentrano sul piacere stesso che deriva dal servirlo, ma che lo servono con cuore libero da questa aspettativa, come da tutte le altre. Per liberare la persona da questa imperfezione, e introdurla sul piano di un amore superiore, Dio sottrae il gusto sensibile che si trova nel servirlo e nel pregarlo. Questa notte oscura è una tappa obbligatoria verso la santità.